Большая советская энциклопедия

Диазосоединения

Диазосоединения, общее название органических веществ, содержащих группировку из двух атомов азота, связанную с одним атомом углерода; по существу, термин "Д." относится к разным классам соединений. Строение алифатических Д. можно представить следующими структурами:

Алифатические Д. разлагаются при нагревании, облучении ультрафиолетовым светом, а также в присутствии катализаторов (медь и её соли) с образованием карбенов. Разложение алифатических Д. происходит также при воздействии кислот. Типичными представителями этого класса соединений являются диазометан и диазоуксусный эфир. Алифатические циклодиазосоединения (диазирины)

более стабильны и менее реакционноспособны, чем истинные алифатические Д.: они образуют карбены при пиролизе или фотолизе, но не реагируют с кислотами и непредельными соединениями.

Другой класс Д. представляют диазония соли, образующиеся при диазотировании ароматических аминов. Ароматические Д. неустойчивы, сухие - взрывчаты; вступают во многие реакции (см. Азосочетание, Зандмейера реакция, Несмеянова реакция); при действии щелочей образуют диазотаты. Ароматические Д. являются промежуточными продуктами производства азокрасителей и др. органических веществ; светочувствительные ароматические Д. широко применяют в диазотипии.
Лит.: Дьяконов И. А., Алифатические диазосоединения, Л., 1958; Цоллингер Г., Химия азокрасителей, пер. с нем., Л., 1960; Динабург М. С., Светочувствительные диазосоединения и их применение, М. - Л., 1964.
? Б. Л. Дяткин.

Смотрите также: