Диастереомеры

Диастереомеры, диастереоизомеры (от греч. diá - через, между, stereós - пространственный, объёмный и изомеры), пространственные изомеры с несколькими асимметрическими центрами, у которых конфигурация части асимметрических атомов совпадает, а части - противоположна. В отличие от антиподов оптических, у которых конфигурация всех асимметрических центров соответственно противоположна и которые отличаются друг от друга только знаком оптического вращения при полном совпадении всех др. свойств, Д. отличаются не только величиной оптического вращения, но и другими физическими свойствами, например температурами плавления, растворимостью. Они отличаются также некоторыми химическими свойствами (скоростями реакций). Например, мезовинная кислота является Д. как по отношению к (=)-винной, так и по отношению к (+)-винной кислоте, тогда как эти последние - оптические антиподы. На различии физических свойств Д. основан метод расщепления рацематов на оптически активные вещества. Так, если на рацемическую кислоту подействовать оптически активным основанием, то полученные соли будут Д. и могут быть разделены обычными методами, например кристаллизацией, после чего из солей регенерируют оптически активные кислоты. Аналогично разделяют рацемические основания. См. также Изомерия.