Изотиоциановой кислоты эфиры

Изотиоциановой кислоты эфиры, изотиоцианаты, горчичные масла, органические соединения общей формулы R - N = C = S, где R - алифатический или ароматический радикал. И. к. э. - жидкости с резким запахом. Они перегоняются без разложения, не растворяются в воде, обладают слезоточивым действием и при попадании на кожу вызывают ожоги. Свойства некоторых И. к. э. приведены в таблице: Изотиоцианаты t_кип ,? ?С Плотность, г/см³ (t ?С)

Метилизотиоцианат CH₃NCS 119 1,069 (37?)

Этилизотиоцианат C₂H₅NCS 131 1,003 (18?)

Аллилизотиоцианат CH₂ = CH - CH₂NCS 150 1,016 (15?)
Фенилизотиоцианат C₆H₅NCS 222 1,129 (23?)
Многие И. к. э. встречаются в растениях в свободном состоянии или в виде гликозидов - соединений с сахарами или другими веществами; аллилизотиоцианат - острое и пахучее начало горчицы. И. к. э. весьма реакционноспособны; они легко присоединяют по связи N = C спирты, фенолы, меркаптаны и др. соединения с образованием производных тиокарбаминовой кислоты (R - NH - CX = S, где Х = OR, OAr, SH, SR, CN, NH₂ и др.). Присоединение карбоновых и тиокарбоновых кислот сопровождается выделением соответственно COS и CS₂с образованием амидов кислот (R - NH - COR¢). И. к. э. гидролизуются при нагревании (особенно легко в присутствии щелочей и кислот) и восстанавливаются водородом (в момент выделения) до аминов (RNH₂), галогенируются с образованием карбиламингалогенидов (R - N = CX₂), взаимодействуют с окисью ртути, давая изоцианаты (R - N = C = O). И. к. э. получают изомеризацией тиоцианатов (роданидов R - S - C º N) при нагревании, разложением производных дитиокарбаминовой кислоты или тиомочевины и др. способами. Многие И. к. э. обладают бактерицидным, фунгицидным и инсектицидным действием. Некоторые И. к. э. используются, например, в производстве синтетических волокон.
? В. Н. Фросин.