Кижнера - Вольфа реакция

Кижнера - Вольфа реакция, восстановление карбонильной группы (>С=О) в метиленовую (>СН₂). Для этого альдегид или кетон переводят в гидразон, который разлагают путём нагревания под давлением в присутствии оснований:

?

Кетон????? Гидразин????????????? Гидразон

Впоследствии стали часто пользоваться др. вариантом К. - В. р.: альдегид или кетон, избыток гидразина и едкое кали нагревают в высококипящем растворителе (ди- или триэтиленгликоле) при 180-200 ?С. К. - В. р. можно применять для восстановления карбонильных соединений, чувствительных к кислотам (ср. Клемменсена реакция). Метод разработали Н. М. Кижнер в 1911 и немецкий учёный Л. Вольф в 1912 (L. Wolff, 1857-1919).
Лит.: Родионов В. М., Ярцева Н. Г., Реакция Кижнера, в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 1, М. - Л., 1951, с. 7.