Большая советская энциклопедия

Кротоновая конденсация

Кротоновая конденсация, взаимодействие между двумя молекулами альдегида или кетона с отщеплением воды. Например, К. к. ацетальдегида приводит к кретоновому альдегиду (II): CH3CHO+CH3CHO ? CH3CH (OH) CHO ? CH3-CH=CH-

На первой стадии К. к. происходит так называемая альдольная конденсация, приводящая (в случае альдегида) к альдолю (I); на второй - дегидратация продукта альдольной конденсации. К. к. происходит под действием сильных кислот (например, концентрированной серной кислоты) или оснований (KOH, NaOH, KCN или др.), чаще при нагревании. Альдегиды и кетоны реагируют только по a-метиленовой группе и могут вступать в К. к. с др. соединениями, содержащими активную СН2-группу, например с нитросоединениями: CH3CHO+CH3CH2NO2 ? CH3CH=C (CH3) NO2 + H2O.

К. к. находит применение в органическом синтезе.

Смотрите также: