Мышьякорганические соединения
Мышьякорганические соединения, органические соединения, содержащие атом мышьяка, непосредственно связанный с атомом углерода. Важнейшие типы М. с., содержащих трёхвалентный мышьяк: первичные RAsH2, вторичные R2AsH и третичные R3As арсины; галогенарсины RAsX2 и RaAsX (X - атом галогена); окиси и кислоты RAsO, RAs(OH)2, R2As(OH); диарсины, например тетраметилдиарсин (дикакодил) (CH3)2As-As (CH3)2; полиарсины (-RAs-)х; арсенобензолы Ar-As = As-Ar. Из соединений пятивалентного мышьяка известны галогениды RnAsX5-n, производные мышьяковых кислот типа RAsO(OH)2, R2AsO(OH), R3AsO и R4AsOH, а также пентафенилмышьяк (C6H5)5As. Особый класс составляют илиды мышьяка Ar3As+-`CR2. Иногда неправильно к М. с. относят эфиры мышьяковистой и мышьяковой кислот (RO)3As и (RO)3AsO, не содержащие связи As - С.
Методы получения М. с. разнообразны. Наиболее важные:
1. Действие металлоорганических соединений на галогениды мышьяка: 3RMgX + AsX3 ? R3As + 3MgX2.
2. Действие алкилирующих агентов на соли мышьяковистой кислоты (реакция Майера): CH3I + (NaO)3As ? CH3As(O)(ONa)2 + Nal.
3. Конденсация галогенидов мышьяка с ароматическими или непредельными соединениями:
4. Взаимодействие солей диазония с солями мышьяковистой кислоты (реакция Барта): C6H5N2+X- + (NaO)3As ? C6H5As(O) (ONa)2 + NaX + N2.
5. Взаимодействие солей арилазокарбоновых кислот с галогенидами мышьяка (Несмеянова реакция).
Многие М. с. - физиологически активные вещества. Так, открытый в 1909 П. Эрлихом сальварсан стал первым синтетическим химиотерапевтическим препаратом. Он успешно применялся для лечения сифилиса. Такие М. с., как адамсит и люизит, были предложены в 1-ю мировую войну 1914-18 как отравляющие вещества.