Оксипролин

Оксипролин, 4-оксипирролидин-2-карбоновая кислота:

О. - гетероциклическая аминокислота (по химическому строению - иминокислота). Впервые выделена в 1902 Э. Фишером из гидролизата желатины. Благодаря наличию двух асимметричных атомов углерода О. имеет 4 оптически активные формы (L- и D-O. и алло-L- и алло-D-O.), а также 2 рацемата. Природный L-O. - специфическая составная часть белков соединительной ткани - коллагена и эластина (до 13%), а также некоторых растительных белков; в др. белках отсутствует или содержится в небольших количествах. Алло-L-O. обнаружен в свободном состоянии в сандаловом дереве, входит в состав ядовитых пептидов бледной поганки. В живых клетках L-O. образуется гидроксилированием связанного в белках пролина (кислородный атом гидроксила включается в О. путём фиксации атмосферного O₂). Один из продуктов превращения L-O. в организме - глутаминовая кислота.