Пиридин
Пиридин, гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; tпл -41,6?С, tкип 115,3?С, плотность 0,9832 г/см3 (20?С); смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей.
П. - слабое основание; образует соли с кислотами и соли N-алкилпиридиния C5H5N’RX с галогеналкилами (RX), а также комплексные соединения с FeCI2, SO2, SO3, Br2, H2O; действием надкислот (RCOOOH) окисляется в N-окись. П. проявляет свойства ароматического соединения, но, в отличие от бензола, с трудом вступает в реакции электрофильного замещения - нитруется, сульфируется и бромируется лишь около 300 ?С с образованием преимущественно b-производных. Нуклеофильное замещение происходит легче, чем в бензоле. Так, П. с NaNH2 даёт a-аминопиридин, с KOH - a-оксипиридин (Чичибабина реакции). П. восстанавливается натрием в спирте или H2 над Ni при 120 ?С до пиперидина. При действии, например, оснований на соли пиридиния пиридиновое кольцо разрывается с образованием глутаконового диальдегида HOCCH = CHCH2COH или его производных.
Ядро П.- структурный фрагмент многих алкалоидов, витаминов, лекарств, препаратов (например, анабазина, никотина, никотиновой кислоты, кордиамина и др.).
П. токсичен; максимально допустимая концентрация паров в воздухе 0,0015 мг/л.
Основной источник П.- каменноугольная смола, в которой его содержится около 0,08%; смесь П. с его гомологами (так называемые пиридиновые основания) извлекают из фракций лёгкого и среднего масел разбавленной H2SO4; после нейтрализации подвергают разгонке (см. также Пиколины).
П. широко используют в промышленном органическом синтезе для получения красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, в качестве растворителя; производные П., например 2-метил-5-винилпиридин, применяют в производстве винилпиридиновых каучуков. Пиридинсульфотриоксид C5H5N’SO3 - мягкий сульфирующий агент.
Э. П. Лурье.