Большая советская энциклопедия

Селенорганические соединения

Селенорганические соединения, вещества, содержащие в молекуле связь углерод - селен. Главные типы С. с. (R, Ar - органический остаток): селениды R2Se, диселениды RSe-SeR, селенолы RSeH, селеноксиды R2SeO, селеноны R2SeO2, селениновые кислоты RSeO2H, селеноновые кислоты RSeO2H, селенониевые соли R2Se+X- - - анион, например Cl-), алкил (арил) селенгалогениды R2SeX2 и RSeX3 (X - атом галогена), селенистые гетероциклы, например селенофен. Основные методы получения С. с.

1. Взаимодействие алкилгалогенидов (1) или арилдиазонийгалогенидов (2) с Na2Se: 2RX + Na2Se?R2Se + 2NaX (1) ArN2X + Na2Se ? Ar2Se + 2NaX + N2 (2)

2. Взаимодействие металлоорганических соединений с Se или SeO2:

3. Селенирование ароматических соединений:
Селенофен (I) получают взаимодействием бутадиена с SeO2 или Se, например:
По химическим свойствам С. с. аналогичны сераорганическим соединениям; вследствие усиления металлических свойств у селена по сравнению с серой связь С-Se расщепляется галогенами и окислителями легче, чем связь С-S. Селеноновые кислоты - сильные окислители. Практическое значение имеют производные селенофена.
Селеноилацетон (R = CH3) и селеноилтрифторацетон (R = CF3) образуют хелатные комплексы с ионами металлов (Cu, Th, Zr, Hf) и применяются для экстракционного разделения и выделения элементов.

Смотрите также: