Стероиды

Стероиды, класс органических соединений, относящихся по химической природе к изопреноидам. Различные виды С. широко распространены в живой природе и встречаются у микроорганизмов, растений и животных; одно из основных направлений химической эволюции С. - их специализация в качестве биологических регуляторов - гормонов и др.

Все С. формально являются производными гипотетического углеводорода стерана (I, R = Н), а биогенетически происходят от сквалена, который превращается в ближайшие полициклические предшественники С. - ланостерин (у животных) или циклоартенол (у растений), содержащие 30 атомов углерода (C₃₀). Почти все С. - кристаллические вещества, обладающие оптической активностью и лучше растворимые в органических растворителях, чем в воде.

Классификация С., основанная на их химическом строении и характере физиологического действия или функции, позволяет выделить следующие группы С. 1) Стерины, содержащие разветвленную боковую цепь R из 8-10 атомов углерода. Входят в состав животных и растительных липидов; важнейший из них - холестерин - участвует в биосинтезе стероидны х гормонов. 2) Витамины группы D; являются ненасыщенными изомерами стеринов (с разомкнутым кольцом В) и участвуют в регуляции кальциевого обмена и формировании скелета у позвоночных. 3) Жёлчные спирты и жёлчные кислоты, содержащие гидроксильную или карбоксильную группу в боковой цепи (из 8 или 5 атомов углерода); способствуют перевариванию пищи в кишечнике позвоночных. 4) Агликоны (генины) стероидных сапонинов и стероидных гликоалкалоидов; типичные представители их - диосгенин (II, Х=О) и соласодин (II, Х== NH); обе группы характерны для растений семейства лилейных, норичниковых и паслёновых и в виде гликозидов обладают поверхностно-активными и гемолитическими свойствами. 5) Стероидные алкалоиды др. типов: С₂₇-алкалоиды с модифицированным стероидным скелетом (йервератровые и цевератровые), стимулирующие сокращение поперечнополосатых мышц; растительные С₂₁-алкалоиды, обладающие бактерицидным и амёбоцидным действием, и модифицированные С₂₁-алкалоиды из желёз земноводных (самандарон, батрахотоксин и др.), являющиеся сильными ядами центральной нервной системы и кардиотоксинами. 6) Сердечные генины, содержащие боковую цепь в виде ненасыщенного пятичленного (С₂₃-карденолиды) или шестичленного (C₂₄-буфадиенолиды) лактонного цикла; обладают способностью усиливать сокращение сердечной мышцы путём ингибирования фермента ЛТФ-азы в мембранах клеток сердца; карденолиды встречаются во многих растениях, буфадиенолиды - преимущественно в яде из кожных желёз жаб. 7) Стероидные половые гормоны и продукты их превращений, определяющие развитие и функционирование половой системы у животных. К ним относятся прогестерон и родственные ему С₂₁-соединения, у которых боковая цепь R содержит два углеродных атома, а также мужские половые гормоны - андрогены, содержащие 19 атомов углерода, и женские половые гормоны - эстрогены, содержащие 18 атомов углерода; у андрогенов и эстрогенов на месте боковой цепи находится гидроксильная или карбонильная группа. 8) Гормоны коры надпочечников - кортикостероиды (R = СОСН₂ОН); регулируют баланс электролитов и углеводный обмен в организме позвоночных. Близки к С. некоторые тритерпеновые антибиотики (фузидовая кислота, цефалоспорин P₁) и др. тритерпены.

Способность к биосинтезу С. наиболее ярко выражена у высших позвоночных. Насекомые не вырабатывают С. и получают их с пищей, однако жизненно важная для них функция линьки контролируется особой разновидностью С₂₇-стеринов - экдизонами, производные прогестерона служат для ряда видов насекомых средствами химической защиты. Половое размножение у некоторых низших грибов (Achlya и др.) также индуцируется С. Возможно, что С. принимают участие в морфогенезе у сосудистых растений. Ингибиторы биосинтеза С. нарушают размножение некоторых грибов и цветение у высших растений.
Химия, биохимия и физиологическая активность С. интенсивно изучаются ввиду большого значения С. в медицине, ветеринарии и животноводстве. В промышленности освоены химические и микробиологические методы частичного синтеза стероидных гормонов из доступного природного сырья (стеринов, жёлчных кислот, сапонинов), а в 60-70-х гг. 20 в. - и методы их полного химического синтеза из простейших исходных веществ. Всё большее значение приобретает синтез "искусственных" стероидных гормонов со специализированным физиологическим действием (контрацептивным, анаболическим и т.п.), в частности фтор-содержащих и азотсодержащих аналогов.
Лит.: Труды V Международного биохимического конгресса, [т. 7] - Биосинтез липидов, М., 1962; Физер Л., Физер М., Стероиды, пер. с англ., М., 1964; Берзпн Т., Биохимия гормонов, пер. с нем., М., 1964; Хефтман Э. М., Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972; Ахрем А. А., Титов Ю. А., Полезный синтез стероидов, М., 1967; их же, Стероиды и микроорганизмы, М., 1970; Heftmann Е., Biochemistry of plant steroids, "Annual Review of Plant Physiology", 1963, v. 14, p. 225-48; Kruskemper Н. L., Anabolic steroids, N. Y., 1968; The sex steroids, ed. K. W. McKerns, N. Y., 1971.
? Э. П. Серебряков.