Большая советская энциклопедия

Фенол

Фенол, монооксибензол, карболовая кислота, бесцветные кристаллы с характерным запахом, розовеющие при хранении, tпл 40,9 ?С, tkип 181,75?C; умеренно растворим в воде, хорошо = в спирте, эфире, ацетоне. Ф. = простейший из оксипроизводных ароматических соединений (см. Фенолы). Ф. = важное сырьё в производстве ряда ценных продуктов. Так, хлорированием элементарным хлором в промышленности получают 2,4-дихлорфенол = полупродукт в производстве гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, конденсацией с альдегидами, главным образом с формальдегидом, = феноло-альдегидные смолы (см. также Фенопласты), с фталевым ангидридом = фенолфталеин (индикатор и лекарственное средство), с ацетоном = дифенилолпропан, используемый для производства поликарбонатов, гидрированием = циклогексанол (полупродукт в синтезе капролактама, полимеризацией которого получают поликапроамид), алкилированием олефинами = n-aлкилфенолы RC6H4OH, применяемые в производстве поверхностно-активных и душистых веществ. Ф. используют также для получения различных красителей, лекарств, средств (салициловой кислоты, салола и др.), пикриновой кислоты (см. Нитрофенолы).

Выделяют Ф. из каменно-угольной смолы и получают синтетически из бензола = через бензолсульфокислоту C6H5SO2OH (сплавлением её натриевой соли с едким натром), из хлорбензола C6H5Cl (гидратацией) и главным образом через кумол (разложением его гидроперекиси).

Ф. обладает бактерицидным действием; в медицине (более известен как карболовая кислота) используется в виде разбавленных водных растворов для дезинфекции помещений и предметов больничного обихода. При попадании на кожу Ф. вызывает ожог. Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,005 мг/л.
? Лит. см. при ст. Фенолы.

Смотрите также: