Фенолы

Фенолы, оксипроизводные ароматических соединений, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (= OH), связанных с атомами углерода ароматического ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные Ф., например оксибензол C₆H₅OH, называется обычно просто фенолом, окситолуолы CH₃C₆H₄OH = так называемые крезолы, оксинафталины = нафтолы, двухатомные, например диоксибензолы C₆H₄(OH)₂ (гидрохинон, пирокатехин, резорцин), многоатомные, например пирогаллол, флороглюцин. Ф. = бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости; хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, эфир, оензол). Обладая кислотными свойствами, Ф. образуют солеобразные продукты = феноляты: ArOH + NaOH (ArONa + H₂O (Ar = ароматический радикал). Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам Ф. = простым ArOR и сложным ArOCOR (R = органический радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием Ф. с карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании фенолов с CO₂ образуются фенолокислоты, например салициловая кислота. В отличие от спиртов, гидроксильная группа Ф. с большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре Ф. (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещённых ароматических углеводородов; замещающие группы при этом направляются в орто- и пара-положения к ОН-группе (см. Ориентации правила). Каталитическое гидрирование Ф. приводит к алициклическим спиртам, например C₆H₅OH восстанавливается до циклогексанола. Для Ф. характерны также реакции конденсации, например с альдегидами и кетонами, что используется в промышленности для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов.

Получают Ф., например, гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот ArSO₂OH, выделяют из каменно-угольной смолы, дёгтя бурых углей и др. Ф. = важное сырьё в производстве различных полимеров, клеев, лакокрасочных материалов, красителей, лекарственных препаратов (фенолфталеин, салициловая кислота, салол), поверхностноактивных и душистых веществ. Некоторые Ф. применяют как антисептики и антиокислители (например, полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации Ф. используют растворы хлорного железа, образующие с Ф. окрашенные продукты. Ф. токсичны (см. Сточные воды.).

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 2, 2 изд., М., 1974.