Большая советская энциклопедия

Холестерин

Холестерин, органическое соединение из класса стероидов; важнейший стерин животных. Впервые выделен из жёлчных камней (отсюда название: греч. chole - жёлчь). Бесцветные кристаллы с tпл 149 ?С, нерастворимые в воде, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях.

Характерное химическое свойство Х. - способность к образованию молекулярных комплексов со многими солями, кислотами, аминами, белками и такими нейтральными соединениями, как сапонины, витамин D3 (холекальциферол) и др. Х. присутствует практически во всех живых организмах, включая бактерии и сине-зелёные водоросли. Содержание Х. в растениях обычно невелико (исключение составляют масла семян и пыльца). У позвоночных животных большое количество Х. содержится в липидах нервной ткани (где он связан со структурными компонентами миелиновой оболочки нервов), яиц и клеток спермы, в печени (основной орган биосинтеза Х.), в надпочечниках, в кожном сале и в клеточных стенках эритроцитов. В плазме крови Х. находится в виде сложных эфиров с высшими жирными кислотами (олеиновой и др.) и служит переносчиком при их транспорте: образование этих эфиров происходит в стенках кишечника с участием фермента холестерин-эстеразы. Большинство организмов (за исключением некоторых микробов, кольчатых червей, моллюсков, иглокожих и акул) способно синтезировать Х. из сквалена. Важнейшей биохимической функцией Х. у позвоночных является его превращение в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, жёлтом теле и надпочечниках; этим превращением открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов. Др. направление метаболизма Х. у позвоночных - образование жёлчных кислот и витамина D3. Кроме того, Х. участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов. У насекомых поступающий с пищей Х. используется для биосинтеза гормонов линьки - экдизонов.

У ряда животных постоянный уровень Х. в организме регулируется по принципу обратной связи: при поступлении с пищей избытка Х. его биосинтез в клетках организма ингибируется (угнетается). У человека этот механизм контроля отсутствует, поэтому содержание Х. в крови (в норме 150-200 мг%) может заметно возрастать, особенно в возрасте 30-60 лет при жирной диете. Это способствует закупорке жёлчных протоков, жировой инфильтрации печени, образованию жёлчных камней и отложению в стенках кровеносных сосудов, содержащих Х., атеросклеротических бляшек. Из организма животных Х. выводится главным образом с экскрементами (в виде копростерина). В фармацевтической промышленности Х. служит исходным сырьём для получения многих стероидных препаратов. Основной источник Х. - спинной мозг убойного рогатого скота.

Лит.: Биосинтез липидов. Симпозиум VII, М., 1962 (Тр. V Международного биохимического конгресса, т. 7); Мясников А. Л., Гипертоническая болезнь и атеросклероз, М., 1965; Хефтман Э. М., Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972; Schwartzman A., Cholesterol and the heart, N. Y., 1965.
? Э. П. Серебряков.

Смотрите также: