Бензидиновая перегруппировка

Бензидиновая перегруппировка, превращение гидразобензола (I) под действием разбавленных минеральных кислот в 4,4"-диаминодифенил, или бензидин (II); один из видов внутримолекулярной перегруппировки. Одновременно образуется небольшое количество 4,2"-диаминодифенила, дифенилина (III):



  В нафталиновом ряду Бензидиновая перегруппировка может происходить в отсутствие кислот. Бензидиновая перегруппировка осуществляется и в том случае, если гидразобензол содержит различные заместители в бензольных ядрах. Однако, если заместитель находится в пара-положении, происходит полубензидиновая, или семидиновая, перегруппировка с образованием аминодифениламина:



  Бензидиновая перегруппировка широко применяют в производстве азокрасителей, для получения толидина, дианизидина и др.