Нитрилы

Нитрилы карбоновых кислот, цианистые соединения, RC ≡ N, органические производные синильной кислоты. Их структурные изомеры - изонитрилы.

Первый представитель ряда - цианистый водород HCN (формонитрил). Низшие алифатические Н. - жидкости с неприятным запахом, высшие - твёрдые кристаллические вещества, простейший ароматический Н. бензонитрил - бесцветная жидкость с приятным запахом горького миндаля; некоторые свойства Н. приведены в таблице. Нитрил t_кип, ?С Плотность при 20?С, г/см³

Ацетонитрил CH₃CN 81,6 0,783

Пропионитрил C₂H₅CN 98 0,785
Бутиронитрил C₃H₇CN 118 0,794
Стеаронитрил C₁₇H₃₅CN 357 0,818*
Бензонитрил C₆H₅CN 190,7 1,0102**
* При 41?С. ** d₁₅¹⁵.
Н. восстанавливаются до первичных аминов RNH₂; Н. с ненасыщенными углеводородными остатками легко полимеризуются. Например, в промышленности полимеризацией акрилонитрила получают полиакрилонитрильные волокна. Формонитрил, или синильную кислоту, HCN, применяют в производстве акрилонитрила, метакрилонитрил - для получения органического стекла. Под действием кислот и щелочей Н. гидролизуются до карбоновых кислот (II):
Реакцию можно остановить на стадии образования амида карбоновой кислоты (I). Обратная реакция, т. е. отщепление воды от амида или аммониевой соли карбоновой кислоты - один из основных способов получения Н.; другой способ - взаимодействие галогеналкилов с цианидом калия KCN.